Un turista attento che visiti i tre paesi che fecero parte della medievale Lega del Chianti, allora contado della Repubblica di Firenze, cioè Radda, Gaiole e Castellina, noterà che soltanto Radda possiede un vero Palazzo Pubblico storico, oggi sede comunale. Per spiegare questa anomalia occorre tornare all’origine della Lega del Chianti, che sappiamo essere stata istituita dalla Repubblica di Firenze poco prima del 1306 e che costituisce a tutt’oggi la prima e unica definizione istituzionale del territorio chiantigiano. 

Le leghe furono istituite dal Comune di Firenze per organizzare il proprio territorio in circoscrizioni omogenee per vicinanza e consuetudini, tanto che spesso su di esse si sono modellati i moderni comuni della provincia. La Lega del Chianti ebbe un ruolo strategico importante perché posta a confine con il territorio senese e sono ben note le continue dispute che caratterizzarono i rapporti tra Firenze e Siena durante tutto il Medioevo. Questa lega ebbe anche notevoli dimensioni territoriali, con una settantina di ‘popoli’, così da essere fin dall’origine suddivisa in tre parti – ‘terzieri’ – facenti capo a Radda, Gaiole e Castellina che, con l’istituzione delle comunità nel tardo Settecento, dettero vita agli attuali omonimi comuni.

Per regolare la vita sociale dei cittadini e i loro rapporti con le istituzioni cittadine, la Lega ebbe uno Statutorisalente al 1384, aggiornato in seguito, e nuovamente pubblicato nel 1998. Lo stemma della Lega del Chianti fu un gallo nero e bianco, con bargigli e cresta rossi in campo d’oro, destinato a diventare il simbolo del vino Chianti classico. La Lega ebbe anche un santo protettore: san Cristoforo, al quale era dedicata anche una cappella-santuario –  Sancto Christofano al Boscho– di cui rimane ancora qualche traccia in un bosco tra Tregole e Livornano. Vi si doveva svolgere una festa ogni anno nel giorno del santo e vi era l’obbligo di mantenervi una lampada accesa. Quell’affresco che si conserva in copia nella loggia del Palazzo del Podestà di Radda – l’originale è ora all’interno – raffigura proprio san Cristoforo.

La residenza del podestà della Lega del Chianti, di nomina fiorentina, fu stabilita fin dall’origine nel castello di Radda, il più centrale del territorio. All’inizio del suo mandato semestrale il nuovo podestà giurava sullo Statutonella locale chiesa di San Niccolò; nello svolgimento delle sue funzioni aveva l’obbligo di essere rappresentato negli altri due terzi da un notaio di fiducia. Gli stemmi, talora pregevoli, lasciati dai podestà sulla facciata del Palazzo, dimostrano che spesso appartennero a importanti famiglie fiorentine: da notare la presenza di Francesco Ferrucci nel primo Cinquecento.

Il Palazzo del Podestà di Radda appartiene alla generazione di edifici pubblici aperti da una loggia al piano terreno, dove i cittadini potevano riunirsi, con al piano superiore la sala per le riunioni delle magistrature. Il Palazzo dovette essere iniziato già nel tardo Trecento, come sembrano indicare i capitelli con fogliami sui quali s’impostano gli archi della loggia, ma i restanti caratteri dell’edificio dimostrano di essere ormai quattrocenteschi, forse frutto di un restauro o rifacimento a seguito dei danni subiti durante le scorrerie aragonesi che devastarono il Chianti negli anni Settanta del Quattrocento. 

La colonna che sorregge le arcate del Palazzo del Podestà di Radda, che mostra i segni del tempo, ebbe non solo una funzione architettonica, ma serviva per legarvi chi avesse commesso malefici per i quali era condannato alla gogna, ma il Palazzo aveva nel sottosuolo anche le prigioni per detenervi coloro che avevano commesso i reati più gravi.